Gmail « 552-5.7.0 ... content presents a potential security issue » : pièces jointes bloquées

Ce que ça veut dire

Gmail a refusé votre email à cause de son contenu, presque toujours une pièce jointe qu'il juge dangereuse. Le message d'erreur ressemble généralement à ceci :

552-5.7.0 This message was blocked because its content presents a potential
552-5.7.0 security issue. Please visit
552-5.7.0  https://support.google.com/mail/?p=BlockedMessage to review our
552 5.7.0 message content and attachment content guidelines.

Cela n'a rien à voir avec la réputation de votre IP ou de votre domaine. Le même email sans le fichier à risque serait en général bien remis.

Pourquoi cela arrive

Les logiciels malveillants circulent souvent en pièces jointes, alors Gmail bloque des familles entières de fichiers, même si le vôtre est inoffensif :

• Les fichiers exécutables et les scripts, comme .exe, .msi, .bat, .cmd, .com, .scr, .js, .vbs, .ps1, .jar, .dll et .lnk.
• Les images disque comme .iso, .img ou .vhd.
• Les archives contenant ces fichiers : un .zip, un .rar ou un .7z avec un exécutable à l'intérieur est bloqué lui aussi, même si vous avez renommé le fichier.
• Les archives protégées par mot de passe que Gmail ne peut pas analyser, surtout quand elles contiennent d'autres archives.
• Les documents avec des macros malveillantes, comme certains fichiers Word ou Excel issus d'anciens modèles, ou des fichiers signalés par un antivirus.
• Les liens vers des sites connus pour diffuser des logiciels malveillants ou du phishing peuvent aussi déclencher cette erreur.

Google publie la liste complète des types de fichiers bloqués dans les pages d'aide de Gmail.

Comment vérifier

• Regardez les pièces jointes de l'email refusé. Vérifiez la véritable extension (Windows masque par défaut les extensions connues) et le contenu de chaque archive.
• Envoyez le même email à Delivmail : sur la page d'accueil (/), copiez votre adresse de test unique et envoyez-lui exactement le même message. Le rapport affiche le résultat SpamAssassin et les liens trouvés, ce qui aide à repérer un lien suspect.
• Renvoyez-le sans la pièce jointe à l'adresse Gmail. S'il arrive, c'est le fichier qui posait problème.
• Analysez le fichier avec un antivirus. S'il est infecté, ne l'envoyez pas du tout.

Comment corriger

1. Partagez plutôt le fichier via un lien. Déposez-le sur un service de stockage en ligne (Google Drive, OneDrive, Dropbox ou votre propre site) et envoyez le lien. C'est la méthode recommandée pour les logiciels et les installateurs.
2. Ne renommez pas les extensions (par exemple setup.exe en setup.txt) pour passer le filtre. Gmail inspecte le contenu des fichiers, et c'est exactement ce que font les logiciels malveillants.
3. Évitez les archives protégées par mot de passe pour les documents ordinaires. Si vous avez besoin de confidentialité, utilisez un lien de partage sécurisé.
4. Supprimez les macros des documents. Enregistrez vos fichiers Word et Excel en .docx ou .xlsx (sans macros) ou exportez-les en PDF.
5. Vérifiez vos liens. Supprimez les liens vers des domaines présents sur des listes noires ; vous pouvez les tester sur /blacklists.
6. Si votre système envoie des emails automatiques avec des pièces jointes (factures, rapports), assurez-vous qu'il utilise des formats standards comme le PDF et que le serveur qui les génère n'est pas infecté.

Vérifiez que c'est corrigé

Envoyez la nouvelle version de l'email (avec un lien ou un format de fichier sûr) à une nouvelle adresse de test Delivmail et vérifiez que le rapport est propre. Envoyez-la ensuite à l'adresse Gmail qui l'avait refusée. L'effet est immédiat : pour cette erreur, il n'y a aucune réputation à reconstruire.